Quantificare il successo della trasformazione digitale e dimostrare il ROI può essere una sfida, specialmente per progetti che attraversano diversi confini funzionali e di business, modificano il "go-to-market" aziendale e rimodellano radicalmente le interazioni con clienti e dipendenti. Mentre il rinnovamento di un'applicazione mobile può generare un ritorno a breve termine, altri progetti possono offrire un valore aziendale a più lungo termine.
Inoltre, dato che "gli sforzi di trasformazione digitale sono continui e in evoluzione, il che può rendere meno efficaci i tradizionali calcoli del valore aziendale e gli approcci di governance finanziaria". Tuttavia, è fondamentale quantificare il successo per giustificare e continuare gli investimenti.
Non basta semplicemente implementare la tecnologia; è cruciale che "la tecnologia sia specificamente legata al monitoraggio degli indicatori chiave di performance (KPI) relativi agli insight dei clienti e all'efficacia dei processi aziendali". Questo approccio basato sui dati consente di misurare l'impatto reale e di guidare le decisioni future.